Roberto Baggio nach seinem letzten Heimspiel für Brescia Calcio am 09.05.2004
Baggio begann seine Karriere 1982 beim damaligen Drittligisten Vicenza Calcio. 1985, nachdem er Vicenza zum Aufstieg in die Serie B verholfen hatte, ging er in die Serie A zum AC Florenz, wo er sich nach zwei schwachen Jahren enorm steigerte und am 16. November 1988 Nationalspieler wurde. Nach der Weltmeisterschaft 1990 wechselte Baggio zu Juventus Turin, was ihm in Florenz bis heute niemand vergeben hat. In seiner Zeit bei Juve spielte Baggio den wohl besten Fußball seiner Karriere, doch es standen immer andere Vereine im Weg, wenn es um den Titel ging. 1993 gelang ihm mit Juventus der Sieg im UEFA-Cup. Bei der Weltmeisterschaft 1994 erreichte Baggio mit Italien das Finale, welches gegen Brasilien nach Elfmeterschießen verloren ging. Er verschoss dabei den letzten Elfmeter und wurde, nach grossartigen Spielen, zur tragischen Figur dieser Weltmeisterschaft. Sein damaliger Fehlschuss in der Rose Bowl von Pasadena wird den Italienern in dauerhafter Erinnerung bleiben. 1995 gewann der Verein -endlich- Meisterschaft und Pokal. Baggio, der nur die Hälfte aller Spiele in dieser Saison absolvierte, musste zusehen wie Alessandro Del Piero die Lorbeeren einheimste und zu seinem Nachfolger auserkoren wurde. Der Juventus-Präsident Agnelli verkaufte Baggio schließlich an den größten Konkurrenten, den AC Mailand, in der Zuversicht einen gleichwertigen Ersatz zu haben. In Mailand gewann Baggio 1996 erneut die Meisterschaft, ging aber 1997, nachdem man ihn bei Milan mehr oder weniger ausgemustert hatte, zum FC Bologna, wo er, entgegen allen Erwartungen eine fantastische Saison spielte und in 30 Spielen 22 Tore erzielte. Eine erneute Rückkehr nach Mailand, diesmal zu Inter Mailand, verlief unglücklich. Häufig verletzt konnte Baggio den hohen Erwartungen nicht gerecht werden. Auch kam er nie mit dessen Trainer Marcello Lippi zurecht. Die letzten 4 Jahre seiner Karriere verbrachte Roberto Baggio bei Brescia Calcio, wo er sich mit konstant guten Leistungen 2004 sogar wieder ins Gespräch für den EM-Kader brachte. Jedoch war auch der damalige Nationalcoach Italiens, Giovanni Trapattoni nicht der grösste Freund Baggios und nahm ihn nicht mit zur EM 2004. Jedoch gab er ihm am 29. April 2004 im Freundschaftsspiel gegen Spanien die Chance zu seinem Nationalmannschafts-Abschiedsspiel. Am 16. Mai 2004, beim Spiel gegen die AC Milan, verabschiedete er sich auch von der nationalen Fussballbühne; er wurde in der 84. Minute ausgewechselt und erhielt von den rund 80'000 Zuschauern Standing-Ovations.
Baggio hatte sich nach dem Beenden seiner Karriere geäussert, dass er sich vom fussballerischen Geschehen ganz entfernen möchte, um mehr Zeit für seine Familie und sich zu haben. Obwohl er sich geäussert hat, er würde auch seine Karriere nicht in einer tieferen Liga oder als Trainer fortsetzen, bekam er viele verschiedene Angebote; was ihn anscheinend doch noch einmal reizte: im September 2005 sagte er, es würde ihn reizen einmal Trainer der Italienischen Nationalmannschaft zu sein.
Insgesamt absolvierte Roberto Baggio in der Serie A 452 Spiele in denen er 205 mal traf. In Länder- und Freundschaftspielen gelang ihm dies 113 mal. 1993 wurde er zu Europas Fußballer des Jahres gewählt. Zehn Jahre später, im Jahr 2003, gewann er als erster den neu geschaffenen Champions Promenade-Golden Foot Award.